Rihanna, teljes nevén Robyn Rihanna Fenty, 1988. február 20-án született a Barbados-i  Saint Michael-ben.
Gyerekkorában mélyen érintette az apja drogfüggősége, majd 14 éves korában szülei válása. A félénk lány az éneklésben talált megnyugvást. Egy átlagos szigeti lány életét élte és a Combermere-be járt.  Tinédzserévei során főleg csak a családjának és barátainak énekelt, szórakoztató célból. Rihanna megnyert egy szépségversenyt és előadta Mariah Carey Hero című dalát egy iskolai tehetségkutatón.
2004: Miután a 15 éves Rihanna egy lánycsapatot alapított két osztálytársával, a producer, Evan Rogers meghallgatására, aki elmondta az Entertainment Weekly lapnak..: „Abban a pillanatban, amikor Rihanna besétált, olyan volt, mintha a másik két lány nem is létezett volna." Végül elköltözött Connecticut-ba, ahol Rogerrel és a feleségével élt együtt, míg a négy demó elkészült. Rihanna hozzátette: „Amikor elhagytam Barbadost, nem néztem vissza.Meg akartam tenni, amit meg kellett tennem, még ha ez azt is jelentette, hogy amerikába kellett költöznöm.”
Rihanna demói eljutottak a Def Jam-hez, és a bimbózó csillag felkérést kapott egy meghallgatásra . „Az előcsarnokban voltam és csak remegtem.”-mondta Riri, aki Whitney Houston „For the love of you” dalát énekelte. ”Még aznap leszerződtettem őt.”-mondta Jay-Z, majd hozzátette- „2 perc után már láttam, hogy ő egy sztár.”
2005: Nincs semmi ahhoz hasonló, mint a meleg karibi hangulata. És a nyár gyors közeledtével nincs is jobb idő a barbadosi énekesnő betörésére a zeneiparba.
Köszönhetően a multi-platina szigeten született szupersztároknak, mint  például Sean Paul, Shaggy és Elephant Man, a mainstream feltöltésre került, ezzen egy új női csillag lépett a popzene élmezőnyébe. A hagyományos reaggie feldolgozás mellett a lenyűgöző, mindössze 17 éves Rihanna bebizonyította hogy olyan erős énekhangot birtokol, ami korához képest több tapasztalatot és érzést mutat.Nem csoda, hogy elég volt egy gyors meghallgatás Jay-Z-vel, a Def Jam Recordings vezérigazgatójával, hogy a zöld szemű szépséget leszerződtessék a több millió dolláros lemezfelvevő céghez. Végül ez az előadás örökre megváltoztatta az életét.
„Reszkettem a hallban!”-emlékezett vissza Riri- „Egy kicsit láttam Jay arcát a hallból és csak azt éreztem: „Ó édes Istem!”-„Azelőtt még sosem találkoztam hírességgel, aki ráadásul a cég elnöke volt!”-Szerencsére Rihanna erőt vett magán és legyőzte az idegességét. Hamarosan előadta a rögtönzött bemutatóját. „Ott voltunk fél 5-ig, amíg befejeztük az eljárást. Minden alkalommal, amikor aláírtam a nevem, csak mosolyogtam.”
Barbadosban, a St. Michael községben felnőve sose jutott eszébe, hogy majd egy napon a mega zene mogul társaságában lesz.
Mielőtt az 2005-ben USA-ba költözött, Riri némileg egyszerű életet élt otthoni szigetén, ahol iskolába járt, és mint a legtöbb tizenéves, szórakozásból énekeltek a barátaival. Kivéve azt, hogy megnyerte a szépségversenyt és a tehetségkutatót, Rihanna sose ébredt rá, hogy milyen tehetséges, amíg fel nem keltette New York egyik zenei producerének, Evan Rogers figyelmét.
Evan és társa,  Carl Sturken, olyan művészeket találtak meg, mint például Christina Aguilera, Ruben Studdard és Kelly Clarkson. Evan és barbadosi felesége, Jackie karácsonyi vakációukat Rihanna szülővárosa mellett töltötték, és egy közös baráton keresztül bemutatkoztak a fiatal dívának. A meghallgatás után Evan rájött, hogy Rihanna egy jövőbeli sztár, és meghívta őt New Yorkba, hogy felvegyenek néhány  számot.
Végül Rihanna, Evan és Carl egy tucat dalt készítettek. Mindketten inspirációt kaptak a dancehall-ból és a reggae-ből, amiket körülvett Rihanna gazdag zenei kultúrája, egybeolvadva egy friss R&B soul hangzással-ezt a keveréket Riri szereti összehasonlítani az egyik kedvenc karibi ételével, a „callalo”val. „Olyan, mint egy „gumbo” vagy egy pörkölt-magyarázta Riri.”A zeném nagyrészt karibi dallamok és R&B keveréke.Vannak balladák az albumomon és vidám számok is.”
Rihanna megígérte, hogy debütáló albuma tartalmazni fogja az összes hozzávalót, amik a zenei varázshoz szükségesek.Az első kislemeze, a „Pon De Replay”t világszerte DJ-k játszották újra és újra a szórakozóhelyeken.
Rihanna élete valóban egy Hamupipőke története.
„Ha nem találkoztam volna Evan-nel és Carllal, lehet, hogy csak örökké álmodtam volna. Annyira hálás vagyok mindenért, amit értem tettek.”
Hamarosan az egész világ hálát fog adni Rihannának és a producereinek is.
2006: Ha más nem is, egy eseménydús év köszöntött a barbadosi énekesnőre.Azonkívül, hogy az egyik legnépszerűbb kislemez, a hipnotikus Pon De Replay volt, meggyőzte a közönséget a bájos személyiségével.
„Annyi minden történt az életemben, úgy érzem, hogy öt évet nőttem egy év alatt.”-áradozott Riri. Semmi kétség, hogy amikor a Def Jam Records kiadta Riri debütáló albumát, a Music of the Sun-t, nyilvánvalóvá vált, hogy ez a fiatal nő több mint egy egyslágeres csoda. Rihanna beutazta az egész világot, 2005-ben, ahogy Gwen Stefanival énekelt egy turnén tömegek ezreit izzasztotta meg. Los Angeles-ben magazinok címplapján pózolt és megkapta élete első filmes szerepét a Bring It On Yet Again-ben. Ez messze volt attól a nyugis élettől, amit a barbadosi St. Michael községben élt. Robyn Rihanna Fenty sértetlenül túlélte a zenés beavatáseljárást.  És most őt azok kárpótolják, hogy kiadhatja második lemezét, A Girl Like Me-t.
„Annyira felnőttem ebben az évben. Nem volt más választásom.Valóraváltani az álmaimat és a segítségükkel otthagyni az egész családomat Barbadosban és elköltözni az Egyesült Államokba. Egy kicsit ijesztő volt, hogy barátok és család nélkül rögtön egy stúdióba léptem”-emlékezett vissza Rihanna.
2005 megtanított az odaadásra és a felelősségre, ami segített megvalósítani az álmomat. 5 órakor ébredni és elkezdeni a próbákat, a gyakorlást és az interjúkat, videófelvételeket egész nap, elbűvölőnek tűnt, de valójában ez az igazi munka. A zene és az éneklés iránti imádatom sose változott, de a a rózsaszín köd, már nem is volt olyan rózsaszín. Az elmúlt évben sokszor nem volt senki egykorú velem. Amikor ezt a lemezt vettük fel, szükségem lett volna egy beszélgetésre velem egykorú lányokkal.-mondta a 18 éves énekes-.„Az emberek azt hiszik, hogy fiatalok vagyunk, így nem vagyunk összetettek, de ez nem igaz. Ugyanúgy foglalkozunk az élettel és a szerelemmel és az összetört szívekkel, akár egy idősebb nő. A Girl Like Me-vel az volt a célom, hogy a dalok kifejezzék azt, amit sok fiatal nő akar mondani, csak nem tudják, hogy hogyan tegyék."
Rihanna visszatért egy másikkal, amiért a hallgatók könyörögni fognak, hogy a DJ-k játsszák mégegyszer. A Jason Rotem által kiadott, sistergő S.O.S a nyári meleget idézte az év elején. A hipnotikus és csábító dallamával, az S.O.S felhasználta a Soft Cell 80-as évek klasszikus elektro-funkját , a Tainted Love-ot, hogy megalkossák a fiatal szerelmesek himnuszát.
„Izgatott lettem, amikor először hallottam ezt a számot, és három nappal később felvettük.”-mondta Rihanna.
Összpontosítva haladt, mint egy művész. Felvett egy lenyűgöző dalt egy szerelmi csapásról, az Unfaithful-t. „ Fogalmazott Ne-Yo és Stargate: „A dal dokumentálja egy kapcsolat tragikus elromlását, amikor az egyik személy elkezdi csalni a másikat.
Ebben az esetben mégis ez az a lány, aki  félrelépett. Sok lemezen, az emberek csak úgy beszélnek a csalásról, mintha az csak egy játék lenne. Nekem az Unfaithful nem éppen arról szól, hogy a barátod félrelép, hanem a fájdalomról, amit ez mindkét félnek okoz."
Talán a legmeglepőbb dal, amikor a rock találkozik a szigeti hangulattal a Kiss Don’t Lie-ban.
A Girl Like Me felvétele során Rihanna repüőn utazott Jamaicába Sean Paullal, hogy felvegyék a Break It Off c. számot-magyarázta mosolyogva. A stúdió elött elvitt a Bob Marley Múzeumba, ami egy csodálatos élmény volt. Amikor végre végeztünk a stúdiómunkálatokkal, úgy éreztem, hogy Marley szelleme volt velünk a szobában. A Girl Like Me-vel a gyönyörű énekesnő azt bizonyítja, hogy az áttörése nem volt véletlen. Kiadása után  ismét 1 millió kelt el a debütáló albumából, a Music Of The Sun-ból.
2007: Rihanna 2007 elején ismét stúdióba vonult többek között Ne-Yo-val, Stargate-tel és Timbalanddal, hogy rögzítse harmadik albumát, a Good Girl Gone Bad-t. Az album 2007. június 5-én  került forgalomba. Rihanna három dalon dolgozott együtt Timbalanddal: a Lemme Get That-en, a Rehab-en és a Haunted-on. Justin Timberlake egyben írta is és háttérénekelt is a Rehab-ben.
Az album az eddig 8 slágert, nyújtott többek között a világszerte első számú Umbrella-t, amiben Jay-Z is közreműködött. Amellett, hogy különböző országokban az Umbrella elfoglata a number one pozíciót, az év végére az Umbrella második lett a Billboard Hot 100 toplistán az Egysült Államokban. Másik kislemezei, a Shut Up And Drive és a Don’t Stop The Music 3. helyezést értek el a Billboard Hot 100 toplistán. Rihanna lett a 7. a Top 10 dalok listáján.
2007 Szeptember 12-én Rihanna elkezdte az albumát bemutató turnéját Kanadában, majd az Egyesült Államokban, végül keresztül Európán. A turné a Good Girl Gone Bad Tour nevet viselte, amiről DVD-t adtak ki 2008. június 17-én.
2008: A harmadik kiadott albumának címe: Good Girl Gone Bad, melyet 2008. június 17-én adták ki, Rihanna többek között duettet elénekelt rajta a Maroon 5-al a  Take a Bow c. számában, ami világszerte első számú slágerré vált. Az If I Never See Your Face Again és a Disturbia később is első számú helyet foglalt el a Hot 100 listán.
A Good Girl Gone Bad eddig 6,2 millió példányban kelt el világszerte, kétszeres platinalemez az USA-ban, négyszeres platinalemez az Egyesült Királyságban és Kanadában, ötszörös platinalemez Oroszországban és hatszoros platinalemez lett Írországban.
2008.november 23-án  Rihannát két díjra jelölték az American Music Awards-on (Legjobb pop/rock női előadó és a Legjobb soul/R&B női előadó). Rihanna mindkét kategóriában nyert, ami az AMA történelmében addig összesen kétszer történt meg. Riri az AMA színpadán a Rehab c. dalát adta elő.
Rihannát megválasztották a Gucci’s first UNICEF szépségnagykövetének a hirdetési kampányhoz, így ő jelent meg a Tatto Heart kampány decemberi premierjén.
A magánéletében Riri elkezdett randizgatni az R&B csillaggal, Chris Brown-nal. A pár hamarosan a „The Hottest  Couple int he Business”-nek hívták. Mindketten a 2008-as Év Művészei lettek.
2009: 2009. március 5-én Brown-t testi sértés vádjával előidézték. Egy, a TMZ.com által kiszivárgott fényképen láthatóak voltak Rihanna sérülései.Rihanna volt a megidézett a vallomás során az előzetes kihallgatáson, LA-ben, 2009. június 22-én.
Rihanna első dalán, amit az incidens után kiadtak, Jay-Zvel és Kanye Westtel dolgoztak együtt, aminek a végeredménye a Run This Town című szám lett. A dal a Billboard Hot 100 toplistán bekerült az első 10-be. A borító a Vogue Italia 2009-es szeptemberi számában is látható volt. A fotózást befolyásolta Riri haja, ami Mohawk-szerű stílusban vágatott. Rihanna 2009 szeptemberében előadta a Run This Town számát Jay-Zvel és Westtel az Answer the Call koncerten, ami az első zenei előadása volt Brown „ügye” óta.
Rihanna ismét elkezdett dalokat felvenni a stúdióban, számos különböző előadókkal, többek között Dream-, Tricky Stewart, Chase & Status, Stargate, Slash, Justin Timberlake, Ne-Yo és Akon közreműködésével, negyedik stúdió albumán, a Rated R-n, ami 2009 márciusában jelent meg. 2009 október 8-án Riri Berlinben készítette negyedik lemeze számára a borítót Ellen von Unwerthszel. Az új albumot 2009.november 23-án adták ki. Az album első kislemete , a Russian Roulette címmel került a közösség elé 2009. október 20-án. Rihanna ezt a dalt 2009.november 29-én adta elő az X-Faktorban. A második kislemezt, a Hard, amelyben Young Jeezy is közreműködött, 2009. november 2-án adták ki. 
Rihannát a Glamour az Év nőjévé választotta. Beyonce-val az évtized női énekesei lettek. Mindketten 5 ,,number one" kislemezt szereztek. Azonban Rihanna sikere rövidebb idő alatt jött létre.
2010: 2010 januárjában, Rihanna nyert két Barbados Music Awards-on a "Song of a Decade" az "Umbrella" c. dalával. A nyár folyamán Eminemmel együtt működött a "Love The Way You Lie", c szám miatt, amely a Billboard legjobb 100-as listáján is helyet kapott, emellett sok más országban is pl. Írország. Ez a szám a Billboard 100-as listáján 7. lett!! Így Rihanna mint női művész az 5. aki ilyen dicsőséget magáénak tudhat. Valamint ebben az évben került ki a 4. kislemeze is Kanye West ötödik stúdió albuma, amely más hírességektől is tartalmaz dalokat pl: Elly Jackson, Alicia Keys, Fergie, Kid Cudi, valamint 2010 októberében ő is kiadott egy könyvet, és ekkor bejelentette, hogy búcsúzik Marc Jordan menedzserétől  és ezentúl az ügyeit majd Jay-Z Roc Nation kezeli.szép lassan Rihanna is belevágott a zene, illatok, könyvek, filmek világának építésébe. Majd kiadta 5. nagylemezét Loud, november 16-án amely a Billboard 200-as listáján debütált, 207,000 példányban kelt el az első héten így Rihanna magáénak tudhatja a legnagyobb nyitást is.Az első kislemeze "Only Girl több mint 10 országban aratott hatalmas sikert, pl Egyesült Államok, Kanada. a dal Grammy díjat nyert az 53 . Awardson. Majd a lemez második kiadása amit Drake rapperel adott elő szintén hatalmas siker lett az Egyesült Királyságban így Rihanna lett az első női szólísta aki az egymást követő években ekkora sikerült ért el az USA-ban. Mert ez az egyetlen alkalom, hogy egy előadótól 2 kislemez ekkora siker lett a Billboard 100-as lsitáján 2x végzett első helyen !!
2011: 2011 júniusában azonban elkezdte  a nagy koncertjeit a Loud tourt, album népszerűsítése érdekében. Ez a turné volt Rihanna legsikeresebb turnéja eddig.Közel 100 koncert Európában, Észak és Dél Amerikában. Majd kiadta a 7.kislemezét is "Cheers" amely a Billboard 100-as listáján szintén elére a 7. helyet. Majd a 2011-es American Music Awardson is bezsebelhetett egy díjat, ő lett a legjobb női énekes. ill. a 2011-es Billboardot is ő nyithatta meg , és Britney zárta az esetet 3 díjjal. Top női énekes, Legjobb dal és elnyerte a Legjobb nemzetközi női előadó díjat. Majd november 21-én már a boltokban volt a Talk That Talk című dal. Az első héten világszerte több mint 500 ezer példányban kelt el. Szintén rekordokat döntött ezzel.ill. a facebook is bejelentette, hogy 2011-ben Rihanna keltette a legtöbb vizhangot világszerte, valamint , hogy a legtöbb díjat is többek közt magáénak tudhatja.